Jessie Matthews, nipote di Lillian Raines, arrivò a Springfield con sua madre Calla nel 1985. Jessie, studentessa liceale, crebbe con sua madre quando i genitori divorziarono dopo pochi anni di matrimonio. Essendo una bellissima ragazza, Jessie sperava di diventare famosa vincendo il concorso di bellezza della “Ragazza Sampson”. Ma arrivò seconda poiché il titolo andò a Mindy Lewis.L’ingresso di Simon Hall tra gli Spaulding avvenne attraverso India von Halkein, la figliastra di Alexandra. India, dopo la separazione da Phillip, decise di aver bisogno di una pausa da Springfield e nel Natale del 1985 si regalò una vacanza. Nel giorno di capodanno del 1986, mentre era in Arizona, conobbe sul treno Simon Hall. Durante una sosta a Greeley, in Colorado, i due fecero l’amore.
Purtroppo India aveva necessità di rientrare in fretta a casa, quindi prese la sua valigia e fece l’autostop fino a Springfield, senza nemmeno salutare Simon che dormiva ancora. Il giorno successivo India rimase scioccata di incontrare di nuovo Simon nella dimora degli Spaulding. Il ragazzo aveva già raccontato ad Alexandra di essere il suo fratellastro. Quando Alexandra li lasciò brevemente in salotto da soli, Simon abbracciò India baciandola e le suggerì di mantenere il silenzio. Sebbene in molti avessero dei dubbi su Simon, Alexandra (che aveva perso suo figlio da poco) decise di fidarsi di lui e lo accolse nella sua famiglia. Presto i due strinsero una bella amicizia che si rafforzò quando Alex lo vide inaspettatamente sulla tomba di suo figlio.Quando Calla ottenne un lavoro come assistente personale di Alexandra, Jessie andò a vivere con la madre nella residenza degli Spaulding. Fu così che Simon iniziò a innamorarsi della giovane Jessie.Poco dopo Jessie rimase sotto shock quando scoprì il motivo del divorzio dei suoi genitori: Calla rimase sterile perché aveva contratto la sifilide dal marito Gordon.
Dopo questa rivelazione, Jessie fuggì ma per fortuna venne ritrovata da Simon che la riportò a casa.Nel frattempo India tentò di ricattare Simon sulle bugie che aveva raccontato ad Alexandra. La sera in cui Simon venne presentato all’alta società di Springfield, Alexandra rimase scioccata nel trovare Simon e India a letto insieme. La donna licenziò India e la buttò fuori dalla villa. India rise in faccia alla sua ex matrigna dicendole che si sarebbe vendicata. In seguito Ross Marler scoprì la verità: Simon NON era il figlio di Brandon Spaulding, bensì un imbroglione. A quel punto Simon fu costretto a dire la verità: in realtà lui era il figlio illegittimo di Eric Luvonaczek e di Maggie Hall ed era venuto in città per vendicarsi di Alex che aveva lasciato suo padre Eric tanti anni fa. Ma dopo qualche tempo si era affezionato a lei e si era pentito del suo piano. Alexandra, fuori di sé, gli disse che la loro amicizia era finita. In seguito lo perdonò quando lui e Jessie la salvarono dal leader della guerriglia Tito Montoya.Nonostante le bugie sulla sulla sua identità, Jessie rimase al fianco di Simon.
Poco dopo però la coppia iniziò a litigare per delle incomprensioni e Simon ritenne Jessie ancora troppo immatura per avere una relazione impegnata con lei. Jessie, delusa, lasciò Springfield per frequentare il college nel Nord Carolina, ma qualche mese dopo Simon decise di raggiungerla.Nel 1990 Beth menzionò che Lillian era andata in Nord Carolina per far visita alla sorella e che Jessie aveva da poco sposato Simon. In seguito Lillian tornò nuovamente a far visita a Calla alla fine del 1991 dopo la morte dell’ex cognato Gordon. Nel 1995 Lillian disse a Ross che sarebbe andata a trovare sua sorella che era appena diventata nonna. Jessie e Simon avevano chiamato il bambino Brandon come il fratellastro di Simon.
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